Aufgewachsen ist er in Biebergemünd Kassel. Schon im Kindergarten hat ihm das gemeinsame Musizieren mit anderen Kindern viel Freude bereitet. Bereits mit acht Jahren fing der Nachwuchsmusiker an, Schlagzeug und Gitarre zu spielen. Im Alter von 18 Jahren beginnt Ole zum ersten mal wirklich bewusst Gitarre zu spielen, um seinen Gesang begleiten zu können und auch selbst zu komponieren.
Über die Jahre fällt dem Newcomer auf, dass er singen kann und dass das Ganze bei seinen Zuhörern sehr gut ankommt. Mit 18 Jahren beginnt Ole mit dem Schreiben eigener Songs, welche er mit der Gitarre begleitet.
Seinen ersten Gig hatte er 2014 auf der Kirmes in Kassel, wo er gemeinsam mit einem Freund ein paar Coversongs spielte. Das war der Anfang seiner Musikerkarriere.
Im selben Jahr bewarb sich Ole Kleinfelder für die 12. Staffel von Deutschland sucht den Superstar, bei der er es bis ins "Recall" bzw. in die Top 100 schaffte. Im Oktober 2014 entschloss sich Ole, Gesangsunterricht zu nehmen, um immer besser zu werden.
Ole war bisher Mitglied einiger Bands, doch schnell merkt er, dass er als Solo-Künstler durchstarten will.
Er hat mittlerweile viele Songs geschrieben und brachte am 26.06.2015 seine erste Single "The Apology" auf den Markt.
Seit Sommer 2015 produziert Ole eine EP, welche aller Voraussicht Ende 2015 erscheinen wird.