Er stammt aus einer musikalischen Familie, die mit der Jazzmusik der 20er Jahren verbunden war, vor allem durch seinen Großunkel John Tobin (Midnight Serenades). Sein Sound und musikalischer Stil wurde aber durch die Bluegrass-, Country-, Blues- und Rockmusik seiner Jugend geprägt. An der University of Mississippi hat er angefangen sein Songwritingkunst zu lernen, bevor er danach nach Europa kam. Er studierte in Berlin Geschichte und Philosophie, und seine Songs haben eingängige Melodien und Texte, die oft "historisch und philosophisch abgefedert", wenn es nicht um Liebe und Herzeleid geht. Mit seiner Band bietet er rockige uptempo Live Shows, spielt aber gerne allein oder zu Zweit im Singer/Sonwriter Stil.